Il castello conserva ancora intatta la sua struttura urbanistica originaria, con le sue strette vie lastricate, le mura di cinta e le torri che testimoniano il suo passato di avamposto strategico tra Firenze e Siena.
È noto per la sua bellezza architettonica e per la ricchezza del suo patrimonio storico e culturale. La Porta Senese e la Porta Fiorentina, che segnano gli ingressi principali del paese, sono ancora oggi ben conservate, offrendo ai visitatori un affascinante introduzione a un luogo dove il tempo sembra essersi fermato.
Passeggiando per Barberino Val d'Elsa, si possono ammirare numerosi edifici religiosi e storici, come la Chiesa di San Bartolomeo che si affaccia imponente sullo spettacolo naturale offerto dalle colline e il Palazzo Pretorio, un tempo sede del governo locale. Un altro punto di particolare interesse è lo Spedale de' Pellegrini, una struttura trecentesca che un tempo offriva rifugio ai viandanti e che oggi è sede del centro informazioni turistiche.
Il borgo è strettamente legato alla famiglia "da Barberino", che ha lasciato una forte impronta nella storia locale. Figure come Andrea da Barberino, autore del famoso romanzo cavalleresco "Guerrin Meschino", sono legate a questo luogo, contribuendo a rendere Barberino Val d'Elsa un importante centro di cultura e letteratura nel Medioevo.
Oltre alla sua rilevanza storica, Barberino Val d'Elsa offre una vista mozzafiato sulla campagna circostante, con i suoi vigneti, oliveti e cipressi che disegnano un paesaggio tipicamente toscano.